Mengapa fenol lebih asam dari alkil alkohol?

Menjawab:

Anion fenoksida agak distabilkan oleh resonansi.

Penjelasan:

Sebagai ilmuwan fisik, kita harus mencari ukuran keasaman, katakanlah fenol versus etanol.

# pK_a #, fenol #=# #10#. # pK_a #, etanol #=# #16#.

Jadi ada perbedaan keasaman sebesar 6 orde besarnya. Muatan negatif dari basis didistribusikan lebih dari 7 pusat di fenoksida versus 1 pusat di etoksida. Fenoksida memiliki beberapa struktur resonansi yang tersedia.

Karena basa konjugat fenol lebih asam lemah daripada alkil alkohol, membuat fenol biasa lebih kuat asam daripada alkil alkohol.

Untuk memeriksa keasaman, mari kita lihat struktur resonansi dari etoksida vs fenoksida:

Seperti yang terlihat, etoksida akan melanggar aturan oktet, yang seharusnya berlaku untuk karbon, dan itu akan tidak menguntungkan. Oleh karena itu, ia tidak memiliki struktur resonansi yang masuk akal.

Fenoksida di sisi lain, memiliki stabilisasi resonansi di seluruh molekul. Itu bagus # mathbf (pi) # delokalisasi elektron, mendistribusikan energi lebih merata, sehingga menjadikannya keseluruhan lebih stabil dan kurang asam.

Karena fenoksida adalah kurang asam dari etoksida, jika Anda protonate itu, ia memiliki lebih besar kecenderungan untuk menyumbangkan proton jauh dari pada etoksida, membuat fenol lebih asam dari etanol.

Kita bisa melihatnya di sini pKas:

Fenol: #~~ 9.9#

Etanol: #~~15.9#

di mana pKa yang lebih rendah berhubungan dengan asam yang lebih kuat.