Ketika reaktan yang memiliki pusat asimetris membentuk suatu produk dengan pusat asimetris kedua, akankah produk tersebut mengandung diastereomer dalam jumlah yang tidak sama?

Ketika reaktan yang memiliki pusat asimetris membentuk suatu produk dengan pusat asimetris kedua, akankah produk tersebut mengandung diastereomer dalam jumlah yang tidak sama?
Anonim

Belum tentu.

Ini adalah pertanyaan yang sulit, karena saya harus menunjukkan contoh tandingan yang pasti. Jika saya tidak dapat memikirkannya, itu tidak berarti bahwa jawabannya adalah ya. Jika saya mencoba menemukan contoh yang menguatkan si penanya, itu akan meninggalkan keraguan.

Jadi, anggaplah kita ingin membuktikan bahwa jawabannya adalah " belum tentu "Itu mendorong kita untuk menemukan satu contoh di mana satu senyawa kiral bereaksi dengan senyawa lain untuk membentuk satu produk dengan dua pusat kiral, di mana ada campuran rasemat. Jika salah satu contohnya ada, maka jawabannya adalah " belum tentu.'

Untuk melakukan ini, katakanlah kita memiliki satu reaktan kiral yang bereaksi dengan sesuatu yang lain dalam suatu # "S" _N1 # reaksi.

Menengah:

Dalam sebuah # mathbf ("S" _N1) # reaksi, campuran rasemat dibuat karena generasi a planar menengah karbokation.

(Ini karena nukleofil memiliki kemungkinan yang sama untuk menyerang di kedua sisi pesawat.)

Dengan demikian, produk yang bisa Anda lihat adalah diastereomer (satu atau lebih, tetapi tidak semua, stereocenters terkait berbeda, dan dua isomer TIDAK mencerminkan gambar satu sama lain), menurut definisi dibuat sebagai campuran rasemat.

Anda bisa melihatnya lebih jelas jika kita memutar molekul di sebelah kanan #180^@# tentang sumbu vertikal.

(Jadi kita dapat melihat bahwa mereka tidak demikian enansiomer, karena mereka bukan gambar cermin, namun mereka tidak dapat ditumpangkan.)

Secara keseluruhan, kesimpulan yang saya datangi adalah … " belum tentu.'