Mengapa produk penambahan Cl_2 ke trans-2-butene merupakan senyawa meso?

Mengapa produk penambahan Cl_2 ke trans-2-butene merupakan senyawa meso?
Anonim

Menjawab:

Produk itu meso karena perantara melibatkan anti Selain ion kloronium siklik.

Penjelasan:

Baik klorin dan bromin bereaksi dengan mekanisme yang sama. Cukup ganti Br dengan Cl pada diagram di bawah ini.

(dari www.chemstone.net)

Pada langkah pertama, alkena menyerang molekul klor untuk membentuk ion kloronium siklik IX.

Sekarang ion klorida menyerang dari dasar ion kloronium.

Itu dapat menyerang di kedua posisi c atau d.

Jika itu menyerang di posisi c, ikatan dengan # "Cl" ^ + # istirahat dan produknya adalah (# 2R, 3S #) -2,3-dichlorobutane, X (di kanan atas).

Jika itu menyerang di posisi d, ikatan dengan # "Cl" ^ + # istirahat dan produknya adalah (# 2S, 3R #) -2,3-dichlorobutane, XI (di kanan bawah).

X dan XI adalah sama meso senyawa.