Mengapa alkin kurang reaktif daripada alkena dalam reaksi adisi elektrofilik?

Mengapa alkin kurang reaktif daripada alkena dalam reaksi adisi elektrofilik?
Anonim

Mari kita perhatikan perbandingan keduanya keadaan transisi (alkena vs alkuna) dari reaksi adisi elektrofilik khas. Ketika Anda melakukan ini, salah satu cara untuk mengkatalisasi mereka adalah dengan asam, jadi mari kita lihat beberapa langkah pertama dari hidrasi yang dikatalisis oleh asam dari alkena vs alkuna:

(bentuk keadaan transisi dari Kimia organik, Paula Yurkanis Bruice)

Anda dapat melihat bahwa untuk keadaan transisi alkuna, hidrogen tidak terikat sepenuhnya; itu "rumit" dengan ikatan rangkap, membentuk a # mathbfpi # kompleks; "idle", sampai sesuatu memutuskan interaksi (serangan nukleofilik dari air) untuk mengeluarkan molekul dari keadaan tidak stabil.

Kompleks ini berbentuk seperti analog cyclopropane, yaitu sangat tegang. Juga kerapatan elektron tinggi dalam ikatan rangkap membuat untuk beberapa tolakan sangat mengganggu bahwa mengacaukan keadaan transisi.

Kombinasi dari a struktur cincin sangat tegang dan kerapatan elektron tinggi dalam intermediate (keadaan transisi) membuat alkynes kurang reaktif daripada alkena dalam reaksi adisi elektrofilik. Secara gambar, energi dari keadaan transisi lebih tinggi pada diagram koordinat reaksi.