Mengapa brom o-1 butene dan bromo 2 butene mengalami resonansi?

Mengapa brom o-1 butene dan bromo 2 butene mengalami resonansi?
Anonim

Yah, bukan itu yang MEREKA lakukan …

Saya menganggap Anda maksud ini:

Tapi mari kita pertimbangkan apa ini awalnya …

  1. Proton ditambahkan (seperti halnya asam kuat # pi # obligasi!) ke akhir karbon, sehingga a #2^@# bentuk karbokation, bukan a #1^@# satu. Ini hanya mengikuti Selain Markovnikov.

  2. Itu # "Br" ^ (-) # bisa mengambil pilihan #(1)# (panah putus-putus) dan menyerang karbon kationik … tetapi resonansi internal, opsi #(2)# (panah solid), adalah lebih cepat dari serangan nukleofilik eksternal.

Selanjutnya, karena resonansi menghasilkan a #1^@# karbokation (yang dikenal sebagai yang paling tidak stabil dari karboksi tersubstitusi), kedua panah dalam opsi #(2)# adalah serentak , dan BUKAN bertahap--- tidak ada bentuk peralihan kedua.