Apa itu pembelahan oksidatif? + Contoh

Apa itu pembelahan oksidatif? + Contoh
Anonim

Pembelahan oksidatif adalah pembelahan ikatan karbon-karbon untuk menghasilkan ikatan karbon-oksigen. Terkadang # "C" - "C" # ikatan teroksidasi, dan kadang-kadang # "C" - "C" # dan # "C" - "H" # teroksidasi.

CLEAVAGE OXIDATIVE: ASAM PERIODIK

Secara umum, pembelahan oksidatif a vicol diol (umumnya dengan asam periodik --- diucapkan "per-iodic") terlihat seperti ini:

Perhatikan bagaimana # "C" - "C" # Ikatan dibelah, dan alkohol yang dihasilkan dioksidasi satu melangkah maju (mis. alkohol primer #-># aldehida #cancel (->) # asam karboksilat, menggunakan asam periodik).

MEKANISME CLEAVAGE ASAM PERIODIK ASAM

Mekanisme berjalan sebagai berikut (abaikan yodium merah; valensi seharusnya baik-baik saja):

Anda tidak harus tahu mekanismenya, tetapi saya pikir itu membantu untuk memiliki beberapa gagasan tentang apa yang terjadi "di balik layar".

CLEAVAGE OXIDATIVE: OZONE (ALKENE)

Di sisi lain, pembelahan oksidatif dari alkena menggunakan ozon terlihat seperti ini:

Untuk Langkah pertama Perhatikan bagaimana pada intinya # "C" = "C" # ikatan itu "diubah" menjadi # "C" = "O" # ikatan, dan dipecah menjadi dua senyawa karbonil. Apa yang mengikuti tergantung pada jenis reaksi pemeriksaan Anda tampil di langkah 2.

BEKERJA REDUKTIF

Untuk tahap kedua , menambahkan # "Zn" #, atau menambahkan # ("CH" _3) _2 "S" #, melakukan "reductive workup", yang akhirnya memberi Anda "transformasi" # "C" = "C" # ikatan dan berhenti di aldehida atau keton.

BEKERJA OKSIDATIF

Untuk tahap kedua , menambahkan # "H" _2 "O" _2 #, agen pengoksidasi yang kuat untuk "pemeriksaan oksidatif", pada akhirnya memberi Anda "transformasi" # "C" = "C" # obligasi sebaik sebuah teroksidasi # "C" - "H" # obligasi.

Alih-alih berhenti di aldehyde atau keton, Anda pergi sepanjang perjalanan ke a asam karboksilat atau keton.

MEKANISME CLEAVAGE OXIDATIVE CLEAVAGE (ALKENE)

Mekanisme umum untuk pembelahan oksidatif dari suatu alkena menggunakan ozon adalah:

CLEAVAGE OXIDATIVE: OZONE (ALKYNE)

Untuk sebuah alkuna:

MEKANISME CLEAVAGE OZID OXIDATIVE (ALKYNE)

Anda tidak perlu tahu mekanisme mana pun, tetapi saya pikir itu membantu untuk memiliki beberapa gagasan tentang apa yang terjadi "di balik layar".