Mengapa gugus alkil dikatakan elektron "melepaskan" (juga dikenal sebagai elektron "menyumbang") dibandingkan dengan hidrogen ketika berbicara tentang karbonasi?

Mengapa gugus alkil dikatakan elektron "melepaskan" (juga dikenal sebagai elektron "menyumbang") dibandingkan dengan hidrogen ketika berbicara tentang karbonasi?
Anonim

Ini dalam konteks diskusi tentang stabilisasi hyperconjugation.

Untuk sebuah karbokation, Anda dapat memiliki salah satu dari metil (# "CH" _3 #), utama (#1^@#), sekunder (#2^@#), atau tersier (#3^@#) karbokation.

Mereka diberi peringkat di stabilitas seperti itu:

Anda dapat melihat bahwa dari kiri ke kanan jumlah gugus alkil melekat pada pusat bermuatan positif karbon meningkat (setiap gugus alkil menggantikan hidrogen), yang berkorelasi dengan meningkat dalam stabilitas.

Jadi, pastilah bahwa gugus alkil itu ada hubungannya dengan itu. Bahkan, ada efek yang disebut hyperconjugation yang menggambarkan apa yang terjadi di sini. Ini adalah satu contoh, tetapi ada jenis lain untuk konteks lain.

Dalam hal ini, elektron dalam a # mathbf (sigma) #orbital -bonding (Di sini, itu adalah kelompok metil sekitarnya ' # "C" - "H" # obligasi) dapat berinteraksi dengan berdekatan kosong # mathbf (p) # orbital di karbon pusat bermuatan positif.

Gambar di atas menggambarkan perbandingan antara karbokation primer dan metil karbokation.

Karbon dengan yang kosong, ungu # p # orbital adalah karbon bermuatan positif, sedangkan kuning # sp ^ 3 # # sigma #orbital -bonding mampu menyumbang elektron menjadi ungu kosong # p # orbital.

Ini memperluas orbital molekul untuk menstabilkan karbokation dan menunjukkan donasi / pelepasan karakter elektron dari gugus metil yang berdekatan.

Kita dapat melihat efek stabilisasi dalam diagram orbital molekul ini:

Yang kosong # p # orbital distabilkan setelah diisi berdekatan # sigma # obligasi berbagi elektronnya dengan yang kosong # p # orbital.

(Itu tidak harus kosong; itu bisa diisi sebagian, seperti dalam senyawa radikal karbon.)