Apa yang dimaksud dengan konfigurasi R? + Contoh

Ini adalah label stereokimia untuk menunjukkan orientasi spasial relatif dari masing-masing atom dalam molekul dengan gambar cermin yang tidak dapat ditumpangkan.

R menunjukkan bahwa panah melingkar searah jarum jam yang bergerak dari prioritas yang lebih tinggi ke prioritas yang lebih rendah melintasi substituen prioritas terendah dan substituen dengan prioritas terendah ada di belakang.

Itu R dan S stereoisomer adalah gambar cermin yang tidak dapat ditumpangkan, yang berarti jika Anda memantulkannya pada bidang cermin, mereka tidak menjadi molekul yang sama persis ketika Anda melapisinya.

Ketika Anda memberi label molekul sebagai R atau S, Anda mempertimbangkan prioritas setiap substituen di karbon kiral (terhubung ke empat kelompok fungsional yang berbeda).

Mari kita ambil asam amino kiral ini sebagai contoh:

Beberapa cara umum Anda dapat menentukan prioritas adalah:

1. Jumlah atom yang lebih besar dari atom yang terhubung langsung memberikan prioritas yang lebih tinggi
2. Nomor atom dari atom yang melekat pada atom dipertimbangkan pada langkah 1 jika dua substituen memiliki atom pertama yang sama
3. Jumlah cabang atom yang sama lebih tinggi menentukan prioritas yang lebih besar jika substituen keseluruhan terlalu mirip (mis. Isopropil memiliki prioritas lebih tinggi daripada etil)

Dengan (R) -alanine:

• # "NH" _2 # memiliki prioritas 1 karena nomor atom tertinggi untuk # "N" #.
• # "COOH" # memiliki prioritas 2 karena jumlah atom lebih tinggi dari #"HAI"# vs. # "H" # di # "CH" _3 #
• # "CH" _3 # memiliki prioritas 3 hasil dari.
• # "H" # memiliki prioritas 4.

Sekarang, jika Anda menggambar panah melingkar mulai dari # "NH" _2 #, pergi ke # "COOH" #, menyebrang # "H" # karena di belakang, dan untuk # "CH" _3 #, maka Anda akan pergi searah jarum jam.

Karena atom prioritas terendah ada di belakang, panah searah jarum jam sesuai dengan R konfigurasi.

Jika Anda memulai dari hal yang sama R konfigurasi tetapi berorientasi # "H" # di depan dan # "CH" _3 # di belakang, itu akan menjadi S konfigurasi. Sebut ini S konfigurasi A, di mana Anda hanya mendorong dua subtituen untuk membalik mereka dari depan / belakang ke belakang / depan.

Jika Anda mencerminkan hal yang sama R konfigurasi pada bidang cermin, menjaga orientasi # "H" # di belakang dan # "CH" _3 # di depan setelah flip, konfigurasi juga S. Sebut ini S konfigurasi B, di mana Anda sebenarnya telah melakukan refleksi.

Jika Anda mulai dari S konfigurasi B, dan membalikkannya pada sumbu vertikal (benar-benar berputar # 180 ^ o # dalam ruang), Anda akan dapatkan S konfigurasi A.