Apa hasil yang diharapkan dari penggantian klorobenzena secara elektrofilik dengan HNO3 / H2SO4 dan panas?

Apa hasil yang diharapkan dari penggantian klorobenzena secara elektrofilik dengan HNO3 / H2SO4 dan panas?
Anonim

Menjawab:

Derivatif chlorobenzene yang dinitrasi pada posisi 2 dan 4, sehubungan dengan # Cl #.

Penjelasan:

The conc. asam sulfat / nitrat adalah campuran nitrat klasik. Ini mewakili reaksi INORGANIK, ASAM BASE yang baik, kuno:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Asam sulfat di sini memprotonasikan asam nitrat untuk menghasilkan ion nitronium dan air, dan ion bisulfat.

Ion nitronium, # NO_2 ^ + #, adalah elektrofil yang bereaksi dengan klorobenzena (menghasilkan nitroklorobenzena dan asam sulfat); ion bisulfat adalah basa yang menghilangkan #H ^ + # dari cincin nitrasi. Chlorobenzene mengarahkan ke posisi orto dan para sehubungan dengan klorida (halogen menonaktifkan semua posisi pada cincin aril secara induktif, tetapi secara mesomerik mengarahkan ke ortho dan para postingan).

Jadi produknya: 2-nitrochlorobenzene; 4-nitrochlorobenzene; 2,4-dinitrochlorobenzene. Anda mungkin tidak bisa mendapatkan substitusi ketiga untuk memberikan 2,4,6-trinitro-chlorobenzene; kondisi Anda harus menjerit panas, dan saya tidak akan menjadi permainan untuk mendekati labu reaksi seperti itu.